Сын бывшего замминистра образования США Джона Хагера Генри окончил частный университет в штате Северная Каролина и сейчас продолжает учебу в Вирджинии, где получит диплом специалиста по управлению бизнесом. В 2003 году Хагер стажировался у главного внутриполитического советника президента США Карла Роува в Белом доме, а во время президентской гонки в 2004 году работал в избирательном штабе Буша, где и познакомился с Дженной.